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Una delle tradizioni più antiche e sentite della splendida cittadina di Castiglion d’Orcia e nelle campagne circostanti della Val d’Orcia è "Il Maggio".
Durante la notte tra il 30 aprile ed il primo maggio un gruppo di circa venti cantori e suonatori, gira per i borghi e percorre la campagna facendo visita presso i poderi, e cantando quartine che auspicano il ritorno della buona stagione, di buoni raccolti e che cantano l’amore e il risveglio della natura.
I cantori e i suonatori percorrono le vie del paese sino al mattino del primo maggio, in cambio i qui così chiamati "maggiaioli" ricevono ospitalità, vino, alimenti e denaro. Le offerte in denaro che il gruppo raccoglie durante la questua, vengono utilizzati, in un secondo momento, per allestire un pranzo per i maggiaioli ed i loro familiari ed una merenda aperta a tutti.