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Una de las más antiguas tradiciones y sentir la impresionante ciudad de Castiglion d ' Orcia y alrededores de Val d'Orcia es "Maggio".
Durante la noche del 30 de abril y día de mayo un grupo de unos veinte cantantes y músicos, vaga por los pueblos y a lo largo de la campaña visitando las fincas, y cuartetas de cantar que deseen la vuelta del buen tiempo, buenas cosechas y cantar amor y el despertar de la naturaleza.
El desfile de cantantes y artistas intérpretes o ejecutantes a través de las calles del pueblo hasta la mañana del 1 de mayo, en cambio aquí llamados "maggiaioli" recibe hospitalidad, vino, comida y dinero. El dinero que el grupo recoge durante la mendicidad, se utilizan, más tarde preparar un almuerzo para maggiaioli y sus familiares y un snack está abierto a todo el mundo.