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Le Palio historique de Roccatederighi, Roccastrada, ancré dans le moyen-âge (1295) quand les Siennois durant leur règne a institué la Giostra dei Sestrieri avec palio. Le premier carrousel a eu lieu le 14 août 1295 pour célébrer le mariage de Binda, fille de Pedro Bindoccino et Bartolomeo di Nuccio, fils d’Aldobrandino Saracini Gentleman de Sienne, Union qui a marqué la suzeraineté de Sienne sur Roccatederighi.
L’ancienne race a été tenue à nouveau dans l’ère moderne en 1947 avec route chemin de terre et les ânes Farley. Le Palio du pays a toujours eu lieu conformément aux règles transmises depuis le moyen-âge et est précédé par le cortège défilant à Roccatederighi en costumes d’époque.
À concourir pour le drapé très convoité, les quartiers de Corso, Tramonto, Nobili, Ventosa e Torre équitation leurs ânes, attribué par tirage au sort le matin de la course. Le contrade participants de six (d'où le nom « Palio dei Sestieri ») ont été amenés à cinq lorsque le District de Tufolino a été incorporée à celle de la Torre.
De 1947 à 1970 le Palio est couru le 14 septembre, mais depuis 1971, il subit une édition d’été, la veille du mois d’août, alors que même les nombreux vacanciers a peuvent assister à l’événement. L’édition du mois d’août avait une très bonne réponse du public alors qu’il a été décidé d’en faire la date limite.
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